Гертруда Стайн залишила свій слід у модерністській літературі насамперед як організатор своєрідного «літературного гуртка» для молодих англомовних письменників. Їй належить авторство вислову «втрачене покоління», підхопленого Гемінґвеєм у якості епіграфа до роману «І сонце сходить». Стайн захоплювалася мистецтвом, колекціонувала художні твори, була в товариських стосунках із багатьма митцями тих часів — Пікассо, Матіссом, Гемінґвеєм, Фіцджеральдом та іншими. Вона була студенткою психолога Вільяма Джеймса. Під його керівництвом, разом з іншими студентами, Стайн експериментувала з «моторним автоматизмом» — психологічним феноменом, який виникає за одночасного виконання двох завдань розумової діяльності — писання та мовлення. Результатом таких експериментів стали зразки «потоку свідомості» та філософський напрямок, який часто приписували Джеймсу, а стиль написання — представникам модернізму в літературі — Вірджінії Вульф та Джеймсу Джойсу. Хоча пізніше Стайн писала, що «письменство є надто складною діяльністю, щоби робити це бездумно».
Народившись 3 лютого 1874 року в Америці в заможній єврейській родині, Стайн провела дитинство у Європі, виросла в Каліфорнії, а більшість життя прожила у Франції. Вона переїхала до Парижу в 1903 році де врешті й залишилася, зрідка виїжджаючи до Іспанії та Англії.
У 1907 році Стайн познайомилася з американкою єврейського походження Еліс Токлас, яка стала її найближчою подругою, та з якою прожила до кінця свого життя. На початку Другої Світової обидві подруги втекли з окупованого Парижу та оселилися в сільській місцевості на сході Франції. Там Токлас перебрала на себе всі домашні турботи, «довівши керування практичними дрібницями життя Стайн майже до абсурду» (з книги Дженет Малкольм «Два життя — Гертруда та Еліс»). У Стайн були певні письменницькі звички, пов’язані з коровами. На щастя, у цій місцині їх водилося багато, тому в письменниці не бракувало натхнення, а в її подруги — не бракувало сміливості, щоби пригнати потрібну корову в поле зору Стайн.
Український читач може ознайомитися з творчістю Гертруди Стайн, прочитавши її твір «Автобіографія Еліс Б. Токлас» в перекладі Наталії Семенів, а також дізнатися про подробиці творчого розкладу письменниці з біографічної збірки «Щоденні ритуали: так працюють митці».